Il giorno 10 ottobre 2007, Timberland ha festeggiato l'apertura del flagship di Milano in Corso Matteotti 7. All'apertura del nuovo punto vendita ha partecipato anche Jeff Swartz, il presidente della società. Questo punto vendita è all'insegna della coscienza ecologica del brand legata alla collaborazione con Legambiente. All'inaugurazione sono stati presentati i nuovi Earthkeeper Boots, degli stivali in pelle riciclata che partecipano all'iniziativa "Plant One On Us". Verrano messi in vendita da novembre e sono realizzati con l'impiego di materiali organici e pellami riciclati. L'iniziativa prevede che per ogni paio di stivali acquistati verrà piantato un albero. Gli alberi verranno piantati da Legambiente dall'inizio della primavera 2008.
Nell'incontro la Timberland ha sottolineato che per l'azienda non sono importanti solo i profitti ma anche l'impatto ambientale nella fabbricazione di calzature. Recentemente l'azienda ha realizzato un Green Index per la misurazione dell'impatto ambientale dei propri prodotti e informa i consumatori su luogo di realizzazione del prodotto e impatto ambientale. Un esempio sono le confezioni delle scarpe che sono realizzate con materiali 100% riciclati.
Il flagship di Milano vanta due livelli per un totale di 250 metri quadrati. L'interno del negozio è realizzato interamente con materiali riciclati. Il negozio ha una serie di biciclette parcheggiate davanti al negozio che verranno date in uso gratuito a chi ne farà richiesta per l'intera giornata. In Italia sono presenti 110 negozi Timberland ed entro l'anno è prevista l'apertura di altre 4 flagship nella città di Roma, terni, Lodi e in un centro commerciali di Milano.
L'Italia è il secondo mercato per Timberland con un fatturato di 110 milioni di dollari per il 2006. Le calzature sono ad oggi il prodotto principale per l'azienda ma anche l'abbigliamento ha un buona quota di mercato.